1. 앞말이 뜻하는 상태에 이를 수 없음을 나타내는 말.

• 지수는 또래보다 영리하지는 못했지만 누구보다 착하고 순한 아이였다.
• 어린 동생을 집에 혼자 두고 온 동생 때문에 나는 마음이 편하지 못했다.
• 우리는 그들이 옳지 못한 행동을 하는 것을 가만히 지켜볼 수만은 없었다.
• 가: 승규에 대한 주변 평판이 왜 그리 좋지 못하지?
  나: 평소에 사람들한테 민폐를 많이 끼치잖아.
  

2. 앞말이 나타내는 행동이나 상태가 극에 달해 더 이상 유지할 수 없음을 나타내는 말.

• 바닥에 흥건히 고인 피는 붉다 못해 검은 빛까지 띠고 있었다.
• 그녀는 희다 못해 푸른빛이 감도는 하얀색 옷을 아래위로 입고 있었다.
• 경찰들의 끈질긴 심문을 견디다 못한 그는 결국 모든 죄를 자백하고 말았다.
• 나는 그들의 힘겨운 삶의 모습을 보다 못해 눈물을 흘리며 고개를 돌리고 말았다.
• 가: 수학 문제는 다 풀었어?
  나: 휴, 두 시간이나 붙잡고 있다 못해 결국 수학 선생님을 찾아갔어.
  
• 가: 산 정상에 오르니까 기분이 어때요?
  나: 아름답다 못해 감동적이기까지 합니다.